1998年至1999年意大利足球甲级联赛（Serie A 1998-1999），是意甲联赛自1988-89赛季以来第11个由18支球队参赛的赛季。 本赛季冠亚军直接进入欧洲冠军联赛小组赛，而三四名将参加冠军联赛预选赛。联赛第5-6名获得参加欧洲联盟杯的资格（另一个名额给意大利杯冠军）。同时，排名垫底的4支球队将降入次年的意乙联赛。 AC米兰在主教练沙哲朗尼的带领下，赢得了其历史上第16个意甲冠军。而拉齐奥则在赛季最后一天才以一分之差，将冠军奖杯拱手让给了红黑军团。另两支传统强队则受到伤病的困扰：蓝黑军团国际米兰的主力前锋罗纳尔多因伤病而缺席了赛季的多场比赛，最终该队仅获得联赛第8的成绩；而斑马军团尤文图斯也因头号前锋皮耶罗的受伤而成绩低迷，最终排名第六。