Jack "Legs" Diamond (10 juillet 1897 - 18 décembre 1931), connu sous le nom de Gentleman Jack, était un gangster irlando-américain à New York pendant l'époque de la prohibition. Bootlegger et proche associé de Arnold Rothstein, qui faisait dans le jeu, Diamond a survécu à de nombreuses tentatives de meurtres entre 1919 et 1931, lui donnant la réputation de "pigeon d'argile de la pègre" (clay pigeon of the underworld). En 1930, Dutch Schultz fit remarquer à son gang, "N'y a-t-il donc personne ici qui puisse abattre ce type sans qu'il en ressorte ?" (ain't there nobody that can shoot this guy so he don't bounce back). Remarquons que Jack Diamond n'était pas lié à , membre de la famille Lucchese.