Red High Heels è il singolo di debutto della cantante country statunitense Kellie Pickler, nonché il singolo che ha ottenuto più successo dal suo primo album di studio Small Town Girl. Lanciato nel settembre del 2006, il singolo è arrivato sino alla posizione 15 della classifica delle canzoni country americane (dopo un debutto al numero 46 sulla stessa classifica), e al numero 64 della classifica vera e propria dei singoli americana, la Billboard Hot 100. Per aver venduto più di 500.000 copie, nel giugno 2009 il singolo è stato certificato come disco d'oro.